杜月笙是旧中国上海的青帮老大，也是上海滩著名的“闻人”。按著名报人徐铸成的说法，流氓首领，帮会领袖，不管你有多大声势，只能叫做“大亨”，上海滩够得上“闻人”的只有有数的几个人，而杜就是其中之一。

作为帮会头子，走私贩毒、包娼包赌，这些活计肯定是要做的，而且手眼通天，人脉极广，全国的军政要人、帮会同道并土匪马贼都买他的账。据说当时如果丢了特别紧要的东西，只要杜老板肯帮忙，不管丢在什么地方，都是可以物上海，他都养着，给房给钱，而且给得相当巧妙，不让你有吃赏饭的感觉。大名鼎鼎的段祺瑞、杨度，都吃过他的饭，而且，就是在吃杜老板供养期间，杨度变成了中共的秘密党员。

杜月笙之有名，还在于他在跟上流社会打交道的同时，并没有忘了帮会原初的宗旨，以特殊的方式为某一部分下层百姓讨利益。因此，在上海的普通民众眼里，杜老板的口碑也是相当不错的。当时的上海，不管你是街头的小贩，还是四马路的流莺，受了欺负和在京剧界有“冬皇”之称的孟小冬一起生活的时候，还不断地提及此事。

一个国家，当政府尤其是警察和司法部门不能维护秩序，不能还下层百姓一个起码的公道的时候，下层百姓就会去求助黑社会。黑社会也自然会以下层社会的执法者面目出现，在很多场合充当裁判，尽管他们的本身，在某种程度上就是秩序的破坏者和下层百姓的压迫者。凡是有人群的地方，都需要某种秩序，都有人在寻求公道，如果政府失职，那么自然会有替代者。旧中国的种种乱象，在很大程度上源于此。